Dla Europy Karaiby zostały odkryte przez Krzysztofa Kolumba w 1492 roku. Kuba, wschodnia części tzw. Hispanioli, czyli dzisiejszej Dominikany oraz Portoryko dostały się w ręce korony hiszpańskiej, Haiti stało się własnością Francji, zaś Jamajka przypadła Wielkiej Brytanii.
W 1791 roku doszło do powstania czarnych niewolników we francuskiej części Hispanioli, którzy w drodze zbrojnych działań uniezależnili się od Francuzów. Udało im się odeprzeć siły wojsk napoleońskich w 1803 roku i utworzyć w 1804 roku własne państwo. Także i hiszpańska Dominikana poszła w ślady Hispanioli, ale niepodległość uzyskała dopiero w 1844 roku. Już w pierwszej połowie XIX wieku wszystkie podległe koronie hiszpańskiej posiadłości stały się niepodległe. Pozostały tylko Kuba i Portoryko.
Kuba, pomimo wielokrotnie podejmowanych powstań i buntów, które szybko tłumiono, pozostawała zależna od Hiszpanii do 1898 roku. Kuba uzyskała niepodległość, podobnie jak Portoryko, pod patronatem USA. Pozostała w ścisłym związku z USA pod względem gospodarczym i politycznym do 1959 roku.
Stabilna sytuacja polityczna panowała na brytyjskiej Jamajce, gdzie w 1834 roku czarni niewolnicy uzyskali status ludzi wolnych. Wyspa przynosiła dochody z plantacji trzciny cukrowej. Była jednym z najlepiej rozwiniętych terytoriów na Karaibach.